1531. Cacicazgo Ah Canul. Alonso Avila Avila, con un grupo de soldados a caballo cruza estas tierras, de paso para Islas Mujeres.

1531-1535. Península. Francisco de Montejo, el Adelantado, explora tierras de la región.

1541. Calkiní. Francisco de Montejo, el Mozo, con ayuda de su padre, de indios mexicas de Azcapotzalco y de aliados mayas, entre ellos los xiues, conquista Cal-k'ín.

1542. Calkiní. Llegada de D. Enrique Castillo, carpintero, que se dedicó a la enseñanza de esta industria.

1543. Calkiní. Llegada de D. Fernando Ordóñez del Campo, albañil, quien enseñó a labrar piedras para construcción.

1544-1545. Calkiní. Comenzó la Evangelización de los mayas, de parte de los frailes españoles, Luis de Villalpando (Jefe), Luis Melchor de Benavente, Juan de Herrera y Lorenzo de Bienvenida.

1548. Calkiní. Se inició la construcción de la iglesia de San Luis Obispo.

1556. Calkiní. Don Enrique Castillo se casó con Ix Canché Canul, hija mayor del jefe maya, Nabatún Canché Canul y nace Enrique Francisco Castillo Canché, primer mestizo en Calkiní.

1579. Calkiní. El sacerdote Fray Pedro Peña Claros trazó las calles del pueblo.

9 de diciembre de 1582. Calkiní. Se terminó de abrir calles. Fray Pedro Peña Claros fue el constructor. Había comenzado en 1579, con ayuda de batabes.